No «Big Brother Famosos», os concorrentes foram desafiados a criarem t-shirts que representassem, às suas histórias de vida e às suas personalidades. Jay Oliver emocionou todos, aos fazer um relato detalhado da sua infância, que não foi fácil: «Vivíamos todos num quarto com três metros»; «Tive maus tratos»; «Vivi com tios que me maltratavam». O músico explicou que as condições no quarto em que vivia não eram as melhores, em que tinham uma pequena cozinha improvisada e casa de banho no jardim.
Contou que começou a trabalhar com 16 anos, como estafeta, para ganhar a vida e ajudar a família a ter uma vida melhor. Infelizmente, aos poucos, foi abandonando a escola, devido a tudo o que passou e a toda a revolta que foi acumulando.
No entanto, quando atingiu a maioridade, o gosto pela música surgiu e o dinheiro que fazia, investia no seu talento e no seu futuro e, agora, realizou o sonho de ser músico. Tem a ambição de assegurar que os filhos nunca vão passar pelo que ele passou, bem como garantir que os pais têm uma vida boa, depois de tudo o que já viveram: «Hoje sou o pilar da família».
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