João Pinto estreou-se no Estádio da Luz a 21 de Maio de 1989, na última jornada do campeonato nacional da época 1988/89, quando tinha apenas 17 anos. O jovem jogador vestia então a camisola do Boavista, que nesse ano se classificou em terceiro lugar na tabela, liderada pelos encarnados.
O Benfica comandava isolado a classificação com 62 pontos e 58 golos marcados, contra apenas 13 sofridos. Na equipa encarnada, liderada por Sven-Goran Eriksson, alinhavam então figuras como Silvino, Veloso, Shéu, Vítor Paneira, Vata e Magnusson.
No último jogo da época, as duas equipas defrontavam-se no Estádio da Luz, naquela que seria a festa de consagração do título dos encarnados. Mas os «axadrezados», sob o comando de Raúl Águas, estragaram a festa das «águias» com um empate a dois golos.
O Benfica foi o primeiro a marcar, logo aos 4 minutos, por intermédio de Vata, segundo melhor marcador no campeonato naquela época. O jovem João Vieira Pinto, então apelidado como «o puto do Boavista», entrou em campo aos 59 minutos, em substituição de Chiquinho.
Não se sabe se por acaso, ou por intervenção do já internacional português - que contava no seu currículo com 36 chamadas às selecções juniores-, o Boavista conheceu o seu melhor período em campo e rapidamente conseguiu dar a volta ao resultado. Num espaço de três minutos, os «axadrexados» marcaram dois golos, mas João Pinto não esteve presente nos respectivos lances.
Poucos minutos mais tarde Vata voltou a empatar a partida, fixando o resultado final em 2-2.
Durante a época de estreia na equipa sénior do Boavista, João Pinto entrou em campo apenas seis vezes, não tendo marcado qualquer golo. Já na temporada seguinte (1989/90), João Pinto ia-se tornando uma figura de destaque no plantel «axadrezado», com 11 jogos e quatro golos marcados.
O segundo encontro entre o Benfica e o Boavista em que o internacional português participou, realizou-se novamente no Estádio da Luz, na jornada de abertura da época 1991/1992, a 18 de Agosto de 1991.
João Pinto tinha regressado a Portugal depois da experiência fracassada no Atlético Madrileño (equipa B do Atlético de Madrid), única prestação ao serviço de um clube estrangeiro e que se revelou marcante para o rumo da sua carreira.
O Boavista, já com Manuel José no banco, derrotou os encarnados por 1-0, com um golo de Rui Casaca. João Vieira Pinto alinhou no onze inicial, mas não completou os 90 minutos já que foi substituído por Garrido.
Já na segunda volta, a 19 de Janeiro de 1992, o Boavista recebeu os encarnados no Estádio do Bessa, voltando a repetir o resultado e vencendo o Benfica por 1-0. Desta vez, o lance do golo foi iniciado por João Pinto que, do lado esquerdo abriu para Nelo e este centrou para a área onde Ricky, de cabeça, não perdoou.
O internacional português foi substituído aos 67 minutos, por Coelho, e nunca mais voltou a entrar no Estádio da Luz com a camisola de um rival do Benfica...
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